La prima edizione si svolge presso l’aeroporto di Ravenna ubicato in località La Spreta il 19 giugno 1921 per celebrare il terzo anniversario della morte di Francesco Baracca.
La gara consiste in un volo di oltre mille chilometri, alla quale fanno da corollario altri eventi e cerimonie, collegate anche con le manifestazioni per il VI Centenario Dantesco.
Il Comitato d’Onore risulta composto da personalità di livello nazionale, tra cui Gabriele D’Annunzio e Benito Mussolini e il montepremi ammonta a centomila lire (somma enorme per l’epoca).
Enrico Baracca e la contessa Paolina Biancoli (genitori del pilota caduto) mettono in palio una coppa in oro massiccio del valore di cinquantamila lire da assegnare al pilota che per primo si fosse aggiudicato la vittoria in due edizioni della gara, anche non consecutive.
Il percorso di gara previsto è il seguente: partenza da Ravenna (aeroporto in località La Spreta, concesso dalle autorità militari); sorvolo di Lugo (città natale di Francesco Baracca), Bologna, Belfiore, Verona, Trento, Nervesa (località del Montello, dove cadde Baracca), Aviano, Gorizia, Trieste, Fiume, Pola, Orsera, nuovamente Trieste, Ajello, Venezia, Lugo, Cotignola (città natale di Giannetto Vassura – altro pilota caduto nella Grande Guerra, al quale verrà poi intitolato l’aeroporto di Rimini), Forlì; arrivo a Ravenna.
Due gli atterraggi intermedi obbligatori: Trento e Trieste. Numerosi i punti di controllo, un solo possibile scalo per fare rifornimento per i velivoli dotati di maggiore autonomia, due per gli altri. La vittoria va quindi al pilota che, tenuto conto dei coefficienti attribuiti alla categoria del suo velivolo, consegue il punteggio superiore, indipendentemente dal fatto di essere il primo a completare regolarmente il percorso.
Risultano iscritti una trentina di equipaggi con relativi aeromobili, per la maggior parte reduci dalla guerra: i grandi bombardieri Caproni Ca.3, i biplani SAML, gli S.V.A., gli Ansaldo A1 Balilla e i nuovi Fiat B.R. Tra i piloti si ricorda: Giordano Bruno Granzarolo (compagno di D’Annunzio nel volo su Vienna), Adriano Bacula (che parteciperà poi alla Coppa Schneider), Francesco Brack-Papa (valente pilota collaudatore) e alcuni compagni di squadriglia di Francesco Baracca: Guido Keller, Mario D’Urso e Ferruccio Ranza (asso con ben diciassette vittorie).
Ogni località sorvolata deve eleggere dei commissari e un Comitato esecutivo che per Gorizia è composto dal Senatore Comm. Giorgio Bombig, dal Sindaco, dal Presidente – avvocato Cav. Piero dott. Pinausig, dal Vicepresidente – maestro Ernesto Fabretto, dal Segretario – avvocato dott. Giacomo Diblas, e dall’ ing. Riccardo Del Neri, rag. Ruggero de Milost, dal Comandante Aviatori del friuli, dal Presidente dell’Audax Sportivo Italiano di Gorizia, dal Presidente della Società di Scherma e Tiro a Segno, dal Presidente del Circolo Caccia, nonché dai direttori dei giornali locali.
Tutte le città interessate dal percorso mettono a disposizione dei partecipanti premi in denaro, oggetti artistici e medaglie d’oro. La giuria di Gorizia premia con i bottoni da polso in oro il pilota Francesco Brach-Papa su apparecchio n. 9 mentre il Commissariato per gli affari autonomi della provincia assegna il premio all’ equipaggio del velivolo n. 16 (vincitore assoluto della gara) composto dal Pilota Aiutante di battaglia Bin Pino e dall’ osservatore Ten. Magliocco Enzo. 
La Coppa Baracca si disputerà con un regolamento pressoché analogo per tre edizioni, con un numero sempre maggiore di equipaggi partecipanti: il 19 giugno 1922 su un percorso sempre di mille chilometri con partenza da Torino, toccando Lugo e Ravenna, spingendosi fino sul Montello e ritornando a Torino; 
 il 19 giugno 1923 su un percorso di circa mille chilometri con partenza e ritorno dal Campo Volo  Clerici via Lugo, Venezia, Trieste.